Nói đến hẹn hò, thì Colin Singleton luôn kết các cô gái tên Katherine. Mà nói đến các cô gái tên Katherine, thì Colin luôn bị bỏ rơi. Chính xác là mười chín lần.

Trong hành trình xa nhà hàng dặm, thần đồng đảo chữ giỏi giang, vụng về tình cảm này mang theo trong túi mười nghìn đô-la, đụng phải một con lợn rừng hung tợn, và đồng hành cùng gã bạn thân thừa cân kết Thẩm phán Judy lúc nào cũng ngồi ở ghế trước – mà không có cô nàng Katherine nào. Colin đang cố chứng minh Định Lý Dự Đoán Katherine Cơ Bản, có thể báo trước được chuyện hẹn hò, trả đũa những Kẻ Đá Người Yêu trên thế gian, và cuối cùng là giành được trái tim cô gái.